黑帮大佬和我的365日该剧的剧情围绕“观月邨”老板张冠（刘兆铭）与舞小姐朱凤凰（陈秀珠）的关系展开。张冠看中了朱凤凰，并希望她做自己的黑市情人，但这一关系被张冠的同父异母弟弟张义（夏雨）发现。由于张冠的妻子叶香琴（南红）非常凶悍，而妾侍周君丽（卢宛茵）又很可怜，张义只好代替哥哥顶替情人角色，结果弄假成真，导致兄弟二人反目。此外，张冠与君丽所生的次子张家乐（王书麒）与同父异母的哥哥张家树为了争夺梅晶晶的青睐而交恶，最终张家树和张家乐联手解决了家族危机，保存了祖业。