黑帮大佬和我的365天忍不住查看男友手机的初见（黄翠茹 饰）意外的发现了男友和其他女孩的暧昧讯息，感情受到伤害的初见黯然神伤，再也无法面对男友一如既往的甜言蜜语。天送（黄浩然 饰）的姐姐和姐夫死于一场火灾，心中充满了对于姐姐的愧疚，天送毅然放弃了自己成为玻璃艺术家的梦想，收养了姐姐的女儿悠悠（杨铠凝 饰），没想到他对悠悠的无微不至在无形之中给予了恋人蔡妍（姚子羚 饰）巨大的心理压力，如积月累之间，两人渐行渐远。